Oud-Herlaar (ook: Oud-Herlaer) was een kasteel aan de Dommel, gelegen in het westen van de Nederlandse plaats Sint-Michielsgestel, vrijwel tegenover het zich in Vught bevindende Kasteel Maurick.
Het kasteel verkreeg de naam Oud-Herlaar pas toen een kilometer stroomopwaarts opnieuw een kasteel verrees, dat Nieuw-Herlaar werd genoemd.
Eens was dit kasteel de zetel van de belangrijke heerlijkheid Herlaar (Herlaer), die zelf ook weer leengoederen uitgaf. De Lijst van heren en vrouwen van Herlaar omvat een aantal aanzienlijke adellijke geslachten. Uiteindelijk werd de heerlijkheid bezit van de markiezen van Bergen op Zoom, die nog tal van andere bezittingen hadden. Door dit alles werd het kasteel verwaarloosd en uiteindelijk gesloopt.
Geschiedenis
De eerste schriftelijke aanwijzingen omtrent het mogelijke bestaan van een kasteel op de plaats van Oud-Herlaar dateren van 1076. De heerlijkheid echter zou voortgekomen zijn uit een voogdijschap die de familie van Herlaar uitoefende over bezittingen van de bisschop van Luik. Hierbij zou Dirk van Herlaar, die leefde in de 2e helft van de 12e eeuw, betrokken zijn geweest.
In 1645 werd het kasteel beschreven door Philips van Leefdael als een seer out, sterck ghebout casteel, ghenaemt Out-Herlaer; ende voorden andere schoone goederen, mit dry watermeulens, eenen daer cooren ghemalen wordt, den anderen daer laeckens ghevolt worden, den derden daar rund voor de schoenmaeker ghemaelen wordt (een korenmolen, een volmolen, en een runmolen dus).
Een anonieme prent uit het einde van de 17e eeuw toont een grote ronde burcht, met een vierkante donjon. Ook was er een kapel en een dieventoren.
In latere jaren werd het kasteel nauwelijks meer bewoond en het verviel zodanig, dat het in 1736 voor sloop werd verkocht. Slechts enkele muren bleven overeind staan en deze werden gebruikt voor de bouw van een huis, waarvan een prent uit 1842 nog getuigt. Uiteindelijk zijn dezelfde oude muurgedeelten gebruikt voor de huidige boerderij, Out-Herlaer geheten, die in 1850 werd gebouwd. In de stal is nog een schietsleuf van het vroegere kasteel bewaard gebleven.