In 1269 werd “het dorp Venloon met zijn heide, moeren en woeste gronden” door Jan I van Brabant in leen gegeven aan Willem van Horne. Dit gebied werd toen een zogenaamde Heerlijkheid. Door de ligging bij het stuifzandgebied van de Loonse en Drunense Duinen ontwikkelde de plaatsnaam zich van ‘Venloon op ’t Sant’ via ‘Loon op ’t Sandt’ tot het huidige Loon op Zand.^[2] Het dorp werd omstreeks 1390 verplaatst naar de huidige locatie, die meer naar het zuidwesten lag. De kerk van Loon op Zand werd omstreeks 1394 gebouwd. Het patronaatsrecht van de kerken van Venloon en later Loon was in handen van de Norbertijnen van de Abdij van Tongerlo. In 1396 werd op last van Paul van Haastrecht de Turfvaart gegraven, die van ‘s Gravenmoer via Sprang-Capelle en Drunen naar ‘s-Hertogenbosch liep. Turfsteken en de turfvaart waren belangrijke economische activiteiten in het toenmalige Loon op Zand. Opbrengsten kwamen ten goede aan de heer van Loon op Zand. De vaart begon omstreeks 1600 te verzanden. Van de Turfvaart zijn delen behouden bij Plantloon, ten oosten van Kaatsheuvel en ten zuiden van Waalwijk, en als Oude Vaart tussen Kaatsheuvel en ‘s-Gravenmoer. Rondom de verhuizing is een mythe ontstaan. Volgens vertellingen moesten de boeren vluchten voor het oprukkende zand. Het dorp Venloon zou bedreigd worden door stuifzand en daarom zou er zes keer met een pijl-en-boog geschoten zijn om de plaats van de nieuwe kerk te bepalen en dus de plaats van de nieuwe dorpskern. De afstand vanaf het huidige Land van Kleef tot de Sint-Jans Onthoofdingkerk, zou dit verhaal nog kunnen rechtvaardigen. Echter, de plek waar vroeger Venloon lag is omgeven door enkele zandwallen. Gezien de hoogte van deze zandwallen hebben deze dan ook zeker hun uitwerking niet gemist. Opgravingen van de oude kerk en kerkhof hebben aangetoond dat het gebiedje niet met zand overstoven is geweest. Daardoor wordt algemeen aangenomen dat het verhaal van Ses Boogscheuten Weeghs niet geheel op waarheid berust.

Omstreeks 1400 was ook de begrenzing van het dorp vastgelegd. De grens van de heerlijkheid vormde deels de grens tussen het Hertogdom Brabant en het Graafschap Holland dat delen van de Langstraat bezat. In 1296 werd de Heerlijkheid Venloon uitgegeven aan Willem II van Horne. Hierna kwamen Gerard I van Horne, Willem IV van Horne, Gerard II van Horne en Johanna van Horne. Zij was gehuwd met Gijsbrecht van Abcoude en hun oudste zoon was Zweder van Abcoude In 1380 kwam de heerlijkheid aan Paul van Haastrecht, die ook hoogschout was te ‘s-Hertogenbosch. De heren bewoonden het Kasteel van Loon op Zand (ook wel het Witte Kasteel genoemd). De heerlijkheid, die deel uitmaakte van het Kwartier van Oisterwijk van de Meierij van ‘s-Hertogenbosch werd wel omschreven als de allerbeste van de gantsche Meierij. Loon op Zand lag bovendien strategisch langs de doorgaande weg tussen Turnhout en ‘s-Hertogenbosch.

In zijn onderzoek naar de Tol van Venloon (Loon op Zand) komt historicus Martien van Asseldonk tot de conclusie dat er al in het jaar 1230 sprake was een (Weg)Tol bij Venloon. Deze tol zou van ca. 1200 tot 1230 in bezit zijn geweest van Dirk III van Altena. Zoals in de inleiding is vermeld door T. Klaversma werden vele van zijn bezittingen rond 1230-35 aan zijn neven Willem en Engelbert van Horne beleend, waaronder het land van Altena. Pas in 1269 werd Venloon in leen gegeven door de Hertog van Brabant aan Willem van Horne. Onder dit leen vielen ook Waalwijk, Drunen, Dongen, Kaatsheuvel, een deel van Tilburg (Oisterwijk), Gansoijen, Moer, ed.